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サポートが切れたWindowsを入れるには、どういった知識が必要なのか、考察しました。
愛着のあるバージョンも結構、あると思いますので、ご参考に。

Windows 10 beta(NT6.4? NT10.0? 2014)
難易度
☆☆☆☆
未リリースの新バージョン。
NT6.4と表記されているものは、Windows8をベースに、試作したものといわれている。
サポート前のプロトタイプOSなので、仮想PCに入れるのが標準的。

Windows Vista SP2(NT6.0 2006)
Windows 7(NT6.1 2009)
Windows8/8.1(NT6.2/6.3 2012)
難易度
なし(2011年以降の64bit・2010年以前の32bitの7)
なし(64bitの8/8.1)
☆(32bitの8/8.1)
☆(2010年以前の64bit・2011年以降の32bitの7)
☆(32bit版のVista)
☆☆(64bit版のVista)
サポート現役のWindows。7および8シリーズは、特殊な技術は必要なし。
64bitは4Gbを超えるメモリを装着して認識でき、8Gb以上積むと、32bitよりサクサク動く……らしい。
7は7割が64bit、8はほとんどが64bitであるといわれている。
VistaはSP2適用させれば7と遜色ない動作をする。
共有の「ホームグループ」はNT6シリーズ同士で動作する。

Windows XP SP2以降(NT5.1 2001)
Windows Vista SP1以前(NT6.0 2006)
難易度
☆☆
XPは、サポートが切れたばかりだが、ドライバやソフトは使えるものが多い。しかし、NT6シリーズと共有する場合は、共有方法が違うので要注意。

Windows 2000 SP3以降(NT5.0 1999)
Windows XP SP1まで(NT5.1 2001)
難易度
☆☆☆(PC/AT機)
☆☆☆☆☆(PC-9821)
W2kはサポートが切れて4年半経過。しかし、XPと同じドライバが使えることが多いので、ドライバのインストールできれば現役で使うのはそこまで難しくない。
PC-9821機に入れる場合、保守などの観点で、難易度は☆☆☆☆☆まで跳ね上がる。
HDDが129Gb超の場合、インストール後、レジストリ変更を行う必要がある。
Windows Updateは最終パッチまで入れるのは必須。
Windows7や8と共有環境を設定すれば、ドライバの受け渡しなどができるため、難易度は大幅に下がる。
管理環境については、XPとほとんど同じ。
有志の方が、2kを現役のOSとして使用できるように、サポートされています↓
http://blog.livedoor.jp/blackwingcat/
http://w2k.flxsrv.org/wlu/wlu.htm

WindowsNT 4.0(NT4.0 1996)
WindowsNT 3.51(NT3.51 1995)
Windows2000 SP2まで(NT5.0 1999)
難易度
☆☆☆☆(PC/AT機)
☆☆☆☆☆(PC-9821)
☆☆☆☆☆☆(NT3.50以前)
NT3.51とNT4.0は中身としては、ほとんど同じ構造。バージョン判定してインストールするソフト以外はほぼ共通の動作をする。
NT4.0はサポートが切れて10年が経過。PnPおよびUSBサポートがなし。ドライバは、動かないことが多いものの、9x系よりは使えることが多い。
初期のNTは業務専用を想定していたため、DirectXの機能に大幅な制限がある。一般用NTとして開発された2000以降で動くゲームを遊べないことがほとんど。
現在のPC性能では、そのままインストールする場合、このOS以降のOSをインストールすることができる。

Windows 95B/C(4.0b/4.0c 1996/1997)
Windows 98(4.1.1 1998)
Windows 98SE(4.1.2 1999)
Windows Me(4.9 2000)
難易度
☆☆☆☆☆(PC-9821)
☆☆☆☆☆☆(MeおよびPC/AT機)
Windows98/98SE/MeはMS-DOSベースのWindowsにおいて最終バージョン。Windows MeはPC-9821機に入れることはできない。
Windows98/98SEは、PC-9821機に入れた方が管理しやすい面がある。
USB対応だが、MS-DOSベースのため、NT専用ドライバは使用不可能。マザーボードなどの部品がNT専用の場合は認識されない。ただし、MS-DOSとNT共通のドライバであれば使用可能。
メモリとHDDなどに上限スペックがあり、 上限スペックを超えるPCがほとんどの現在では、相当性能を落とす必要がある。そのため空PCには、そのままの状態でインストールするのはほぼ不可能。古いジャンクPCをオークションやリサイクルショップで発掘するか、仮想PCに入れて遊ぶのが適切。
ジャンクPCに入れる場合は、できる限り20世紀のうちに製造されたものが望ましい。
MS-DOSと密接に関係するため、フロッピーディスクドライブは必須。仮想PCにインストールする場合はこれがまた、ややこしい。

Windows 95(4.0 1995)
Windows 95A(4.0a 1995)
Windows 3.1(3.1 1993)
難易度
☆☆☆☆☆☆(PC-9801/PC-9821)
☆☆☆☆☆☆☆(PC/AT機)
USBおよびNTドライバ非対応。上限スペックもWindows98三兄弟より低いので、今のPCで動かすのは、ほぼ不可能。
この時代のPCは、現在主流のPC/AT機ではなく、当時の主流であった、NECPC-9801/PC-9821機に入れる方が難易度は低くなる。

Windows3.0以前(1985〜1991)
難易度
☆☆☆☆☆☆☆☆
仮想環境に入れるにしろ、MS-DOSそのものであるため、MS-DOSの知識は必須。Windows1.0には、実用的な機能は備えておらず、Windows2.0以降で、現在のWindowsコンポーネントが実装されはじめる。
余談だが、Windows3.0までの初代Windowsロゴは、Windows8で採用された4代目Windowsロゴに酷似する。