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前に書いたWindowsの対応表、情報が古くなったのでリメイクします。

サポートが切れたWindowsを入れるには、どういった知識が必要なのか、考察しました。

愛着のあるバージョンも結構、あると思いますので、ご参考に。

難易度
1：企業で導入してもOKな範囲。
2〜3：個人で安定して使うには十分な数値。知識があれば法人仕様も可。
4〜6：ドライバやアプリケーション対応が少ないため、個人で使うにも支障あり。法人での仕様は勧められない。
7〜8：古いOSでドライバはほとんど打ち切り、保守は難しい。
9〜12：化石同然のOSなので、普通に動かすのは不可能。仮想PCで動かすのが望ましい。
DOSの知識必須：MS-DOSの扱いを知っていることがOSを動作させるにおいて必須の知識となる。インストール時にMS-DOSを立ち上げるので、インストールにFDD必須であることも追記。

Windows10 NT10.0
難易度☆☆☆☆☆
内部バージョンは10.0だが、Windows8.1ベースであることが確定。
よってWindows7まで対応のドライバやアプリケーションはの動作保証はない。また、フロッピィディスクドライバを持たないため、FDDを刺してもそのままでは動作しない。
ネットバンクやオンラインゲームなどのオンライン機関では普及率やOSが持つスパイウェア的な危険性などを考慮して、対応を見送っているところも多い(事実上の非対応化)。
標準のブラウザがIEでなくなったが、そのブラウザ自体、低機能なので、全く使い物にならない。
前述の通り、OSそのものがオフラインの情報までもすっぱ抜くスパイウェアなので、入れる場合はそれなりの覚悟が必要。

Windows8.1 NT6.3
難易度☆☆☆☆
Windows8.0から重大な脆弱性を克服したことなど、事実上Windows8.0のサービスパック(SP1)。「8.1Update」(事実上Windows8 SP2)や「8.1Update2」(事実上Windows8 SP3)も登場している。
安定度は増しているが、Windows8自体の普及率が低いので、Windows7までで対応を打ち切ったドライバやアプリケーションもあるので、要注意。スタートメニューは存在しない。

Windows8.0 NT6.2
難易度☆☆☆☆☆
リリース直後のWindows8。重大な脆弱性があるため、すぐに8.1を適用させた方がいい。このバージョン以降のWindowsは、企業ではほとんど利用されていない。

Windows7 SP1 NT6.1
難易度☆
現時点で一番安定しているWindows。XPの後継OSでもあるため、ドライバやアプリケーションのサポートも手厚く、企業ユーザでも多く利用されているオールラウンドなOS。64Bitのサポートもあるため、大容量メモリを使うアプリケーションも動く。
Windows10の対応が変わらなければ、最後のWindowsとなる可能性も見えてきた。

Windows Vista SP2 NT6.0
Windows7無印 NT6.1
難易度☆☆☆
失敗作の烙印を押されたVistaだが、十分なスペックでSP2を適用すればなんちゃってWindows7に化けることができるとか。

Windows Vista SP1以前 NT6.0
難易度☆☆☆☆
Vistaが失敗作と言われているのは不完全なカーネルと不足したスペックが原因。Vista使うならSP2を入れたい。

Windows XP SP3 NT5.1
難易度☆☆
サポートは切れているものの、さすがは元祖万能OS。ドライバのサポートが残っていたり、アプリケーションの対応が継続されていたり、待遇は非常によい。

WindowsXP 64bit(Windows Server2003R2) NT5.2
Windows Vista 64bit NT6.0
難易度☆☆☆☆☆☆
この時代は64Bitサポートが不完全なため、サーバー向けでない限り、動かないドライバやアプリケーションが非常に多い。

Windows XP SP2 NT5.1
Windows2000 SP4 黒翼猫カーネル版 NT5.0
難易度☆☆☆
http://blog.livedoor.jp/blackwingcat/
http://w2k.flxsrv.org/
http://w2k.flxsrv.org/wlu/wlu.htm
Windows2000 SP4を使用している場合は上記のサイトを利用することでWindowsXP SP2とほぼ同じOSに改造することができる。古いOSに対して、ある程度知識があれば十分に対応できる。
実際現役で使っているが、使い勝手は非常によく、ある程度のアプリケーション(XPで動くものならたいてい動作可能)や.NETなどのランタイムにも対応しているので、現代のインターネットにも十分堪えられる。

WindowsXPSP1以前 NT5.1
Windows2000SP3〜4 NT5.0
難易度☆☆☆☆☆
SPを適用させたり、改造を施せば使えるようになるが、現代のコンピューティングには不足感がある。

Windows2000 SP2以前 NT5.0
難易度☆☆☆☆☆☆
USBのサポートが不完全だったりするので、現代において使用する場合はSP4適用が必須となる。

WindowsMe 4.9 DOS8.0
難易度☆☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
元祖失敗作OSであり、マイクロソフト黒歴史の一つ。失敗作OSといえば、WindowsMeを挙げる人も少なくないほど有名なほど。そのため、現在でも欠陥OSのフラッグシップの座は揺るぎない。別名Windows98TE(3rd Edititon)。
Windows本体ばかりでなく、内部バージョンのMS-DOS8.0自体も欠陥品であり、自力で起動できないので、Windowsが壊れたときには98SE以前にようにDOS経由で復帰ができないため、再起不能となるなど、恐ろしい一面も垣間見える。また、蛇に足をつけすぎたため、すぐにブルースクリーンをはき出してしまうとか。
ただし、16Bit-OSであるWin9x系なので、16ビットアプリケーションは同期の32Bit-OSのWin2kよりサクサク動く。
なお、PC-9821には入れることすらできない。本当に普及させるつもりがあったのだろうか。

Windows98SE 4.1.2222 DOS7.1
難易度
PC/AT☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
PC-9821☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
WindowsMeの出来がアレなので、事実上Windows9x系の最終型。Windows98 2nd Editonとも。
その完成度は高く、なおかつPC-DOS/MS-DOSから続いた16Bit-OSの最終形態でもあるなど、いろいろな意味でもすごいOS。
32Bit、16Bit両方のアプリケーションをネイティブにサポートするので、現代の環境において16Bitアプリケーションを動かす必要性がある場合には必須のOS。現代のWindws7においても16Bitアプリの動作が不安定なWindowsNT系から見ると、動作挙動は雲泥の差がある。
しかし、3.1および9x系特有のシステムリソース管理には要注意。
また、16Bit-OSでもあるので、現代のドライバはほとんど対応していないので、国民機最終形態のPC-9821か仮想PCで対応するのが賢明。

Windows98無印 4.1.1998 DOS7.1
難易度
PC/AT☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
PC-9821☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
事実上、Win95 OSR2をパッケージ販売したもの。
Win95OSR2同様、バグが多いので、扱いには注意が必要。SP適用でWin98SEに近い環境にすることも可能だった。

WindowsNT4.0 NT4.0
難易度
PC/AT☆☆☆☆☆☆☆
PC-9821☆☆☆☆☆☆☆☆
Windows2000の前バージョン。個人ユースに対応したWin2kとは違い、完全に業務用OSだったため、PnPやUSBが一切動作しない。また、DirectXの動作に大幅な制限があるため、ゲームを入れるのはほぼ不可能。
内部的には前バージョンのNT3.51のシェルをプログラムマネージャからエクスプローラにしたものだと言われている。そのため、ソフト対応はNT3.51に準ずる。

Windows95OSR2 4.0b/c DOS7.1
難易度
PC/AT☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
PC-9821☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
OEM販売のみなので、かなり地味な存在。Windows98(無印)とかなり近い。IEとエクスプローラが合体したり、アクティブデスクトップ対応やDOSのロングネーム対応、不完全ながらUSBに対応するなど、機能強化が盛りだくさんだったが、不安定さにも拍車がかかった。

Windows95無印 4.0a DOS7.0
難易度
PC/AT☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
PC-9821☆☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
PC-9801☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
20年前に空前の大ヒットを起こしたOS。インターネット文化の幕開けを宣言した伝説のOS。
エクスプローラを搭載し、従来のプログラムマネージャから脱却。デスクトップの根本的な構造はこのOSからWindows7まで続いた(プレーンな状態で全く同じ構造はWinXP クラシックモードまで)。
PC-9801中期型(EXなど)や後期型(フェローなど)ではこのOSが最新のサポートとなる。ただし、486プロセッサを搭載していることが必須で、中期型の場合は入れ方にコツがあるよう。

WindowsNT3.51 NT3.51
難易度
PC/AT☆☆☆☆☆☆☆
PC-9821☆☆☆☆☆☆☆☆☆
NT3.5から、同期のWin95で対応したアプリケーションが使えるようにしたもの。
後続のNT4.0とは内部構造はほとんど同じため、Office97あたりまでなら普通に動いたとか。

Windows3.1/3.11 3.1/3.11 DOS6.x
難易度
PC/AT☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
PC-9821☆☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
PC-9801☆☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
Windowsにとっては前夜祭的なOS。
32Bitアプリケーションにも限定的に対応するなど、次世代に向けた対応が進められていた。

WindowsNT3.50以前
難易度
PC/AT☆☆☆☆☆☆☆☆☆
PC-9821☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆
業務用OSだったが、あまり普及はしていなかったらしい。

Windows3.0以前/MS-DOS単体 DOS5.0以前
難易度
PC/AT☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
PC-9821☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
PC-9801☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆DOSの知識必須
MS-DOSそのもの。
コマンド入力で動く原始的なOS。
Windows3.0以前はDOSにグラフィックをかぶせたものという認識が強い。